Александр Костылев оказался в сфере CS:GO в 2013 году. Его первой командой стал коллектив LAN DODGERS, но добиться в нём серьёзных успехов у киберспортсмена не получилось. После этого он играл за Courage Gaming, Hashtag и Amazing Gaming, где также проявлял себя не с лучшей стороны. Несмотря на это, в сентябре 2014 им заинтересовалась команда HellRaisers, с которой Александр занял 5-8 место на турнире DreamHack Winter 2014.
В 2015 s1mple перешёл в FlipSid3 Tactics, но за несколько месяцев вновь не познал громких побед. Поэтому он решил уйти из коллектива и даже собирался приостановить киберспортивную карьеру. Однако до длительной паузы так и не дошло. В скором времени Александр перешёл в Team Liquid. В новой команде Александр стал одним из лидеров и во многом, именно благодаря его игре коллектив оказался в финале турнира ESL One: Cologne 2016.
Своими выступлениями за Liquid s1mple заинтересовал NaVi, где и оказался в конце лета 2016. С Natus Vincere Костылев выиграл CS:GO Asia Championships 2018, взял серебро на FACEIT Major: London 2018, а также становился обладателем золотых медалей на турнирах StarSeries & i-League CS:GO Season 7, Intel Extreme Masters XIV - World Championship, BLAST Premier: Global Final 2020, Intel Extreme Masters XVI - Cologne, PGL Major Stockholm 2021 и BLAST Premier: World Final 2021. Плюс к этому, команда выиграла 3 сезон Intel Grand Slam, забрав главный приз в размере 1 млн. долларов.
s1mple является опытным и авторитетным игроком CS, что доказывают его личные достижения. Целых 19 раз Александра признавали MVP крупных соревнований. Кроме того, он забирал звание лучшего игрока по версии HLTV в 2018 и 2021 году.
Александр установил и несколько мировых рекордов. Он получил больше всех призов MVP, обогнав Николая Ридца, а также получал звание самого ценного игрока за год рекордное количество раз. В 2021 его признавали MVP 8 раз. Есть у украинского киберспортсмена и рекорд по числу эйсов в 1 раунде. В 2021 году в рамках IEM Cologne 2021 он устранял всех игроков команды соперника 4 раза по ходу игры на первой карте в матче NaVi против G2 Esports.
В 2023 году после неудачной серии NaVi Александр Костылев решил покинуть команду и сделал небольшую паузу, а в марте 2024 примкнул к команде Falcons. С новым коллективом достичь громких побед пока не удалось, и единственным достижением стало 9-16 место на турнире BLAST Premier: Spring Showdown 2024.