Карьера Ильи Осипова в киберспорте началась в 2019 году. Летом он подписал соглашение с NewBALLS и сразу же помог команде дойти до финального этапа на HardCup. Годом позже m0nesy перешёл в коллектив Ztayhome, где стал одним из лидеров и совершил внушительный вклад в триумф на Dell Gaming Cup #2.
В начале 2020 Илья переходит в команду юниоров Нави, заключая предварительный контракт, и после окончания испытательного периода, обретает статус запасного игрока. В конце 2020 в составе новой команды он выходит в полуфинальную стадию европейского Development Championship Season 1, а ещё через год доходит до финального этапа WePlay Academy League Season 2.
Однако, ближе к концу 2021 года Илья лишился статуса претендента на основной состав и вновь оказался среди запасных, ввиду чего с удовольствием принял предложение от организации G2 Esports, выкупившей его контракт в начале 2022 года. По непроверенной информации, G2 Esports заплатили за Илью около 600 тысяч долларов, и тот отблагодарил команду, когда помог занять 4-6 позицию на BLAST Premier: Spring Groups 2022.
Не менее удачным для Ильи оказался 2023, а также первая половина 2024 года. За этот промежуток он успел пополнить собственную коллекцию внушительным количеством наград. Речь идёт про победы на IEM Katowice 2023, IEM Cologne 2023, IEM Dallas 2024, а также бронзовые награды в рамках BLAST Premier Spring Finals 2023, Gamers8 2023 и PGL Major Copenhagen 2024.