Oleksander Kostyliev ingressou na cena do CS:GO em 2013. Sua primeira equipe foi a LAN DODGERS, mas o jogador não obteve grande sucesso. Em seguida, passou por Courage Gaming, Hashtag e Amazing Gaming, onde também não se destacou. Apesar disso, em setembro de 2014, ele chamou a atenção da equipe HellRaisers, com a qual ficou em 5º a 8º lugar no torneio DreamHack Winter 2014.
Em 2015, s1mple se juntou ao FlipSid3 Tactics, mas, após alguns meses, novamente não conquistou vitórias significativas. Decidiu, então, deixar a equipe e até mesmo suspender sua carreira no ciberesporte. Contudo, essa pausa não durou muito. Logo, Oleksander transferiu-se para a Team Liquid. Na nova equipe, ele se tornou um dos líderes, e foi em grande parte graças ao seu desempenho que a equipe chegou às finais do torneio ESL One: Cologne 2016.
Com seu desempenho na Liquid, s1mple atraiu a atenção da Natus Vincere, onde chegou no final do verão de 2016. Com a NaVi, Kostyliev conquistou o CS:GO Asia Championships 2018, obteve a prata no FACEIT Major: London 2018, e também garantiu medalhas de ouro na StarSeries & i-League CSSeason 7, Intel Extreme Masters XIV - World Championship, BLAST Premier: Global Final 2020, Intel Extreme Masters XVI - Cologne, PGL Major Stockholm 2021 e BLAST Premier: World Final 2021. Além disso, a equipe venceu a terceira temporada do Intel Grand Slam, levando para casa o prêmio de US$ 1 milhão.
s1mple é um jogador de CS experiente e respeitável, como comprovam suas conquistas pessoais. Oleksander foi reconhecido 19 vezes como o MVP das principais competições. Ele também foi eleito o melhor jogador pela HLTV em 2018 e 2021.
Oleksander estabeleceu vários recordes mundiais, incluindo o maior número de prêmios de MVP, superando Nikolaj Ridz, e foi nomeado Jogador Mais Valioso do Ano um número recorde de vezes. Em 2021, ele foi reconhecido como MVP em 8 ocasiões. O ciberesportista ucraniano também detém o recorde de eliminações em uma única partida. Na IEM Cologne 2021, ele eliminou todos os jogadores da equipe adversária quatro vezes durante o primeiro mapa do confronto entre NaVi e G2 Esports.
Em 2023, após uma série decepcionante com a NaVi, Oleksander Kostyliev decidiu deixar a equipe e fez uma breve pausa. Em março de 2024, ele se juntou à equipe Falcons. No entanto, com o novo time, ele não conseguiu conquistar vitórias de alto nível, e sua única conquista foi a 9ª a 16ª colocação no torneio BLAST Premier: Spring Showdown 2024.