A carreira de Ilya Osipov nos esportes eletrônicos teve início em 2019. Durante o verão, ele assinou com a NewBALLS e imediatamente ajudou a equipe a alcançar a fase final da HardCup. Um ano depois, m0nesy foi transferido para a Ztayhome, onde se tornou um dos líderes do time, contribuindo significativamente para a vitória na Dell Gaming Cup #2.
No início de 2020, Ilya ingressou na equipe NAVI Junior ao assinar um contrato preliminar e, após concluir o período de testes, obteve o status de jogador reserva. Ao final de 2020, como membro da nova equipe, ele chegou às semifinais da Temporada 1 do Campeonato Europeu de Desenvolvimento e, um ano depois, avançou para a fase final da Temporada 2 da WePlay Academy League.
Entretanto, no final de 2021, Ilya perdeu seu status como candidato ao elenco principal e novamente se viu entre os reservas. Por isso, ele aceitou com entusiasmo uma proposta da G2 Esports, que adquiriu seu contrato no início de 2022. De acordo com relatos não confirmados, a G2 Esports pagou cerca de US$ 600.000 por Ilya, que expressou sua gratidão à equipe ao ajudá-la a garantir uma posição entre 4º e 6º lugar no BLAST Premier: Spring Groups 2022.
Os anos de 2023 e a primeira metade de 2024 foram igualmente frutíferos para Ilya. Durante esse período, ele acumulou uma impressionante coleção de prêmios, incluindo vitórias na IEM Katowice 2023, IEM Cologne 2023 e IEM Dallas 2024, além de medalhas de bronze nas BLAST Premier Spring Finals 2023, Gamers8 2023 e PGL Major Copenhagen 2024.