Gabriel Toledo começou sua jornada nos esportes cibernéticos com Counter-Strike 1.6 e Counter-Strike: Source, antes de fazer a transição para o CS:GO em 2013. No início de sua carreira profissional, Fallen jogou em equipes como playArt, ProGaming.TD e KaBuM! e-Sports, mas teve dificuldades para conquistar resultados significativos com elas.
Em 2016, Toledo se juntou à Keyd Stars e, junto com sua equipe, conquistou seu primeiro grande prêmio: uma medalha de prata no torneio ESL ESEA Pro League Season 1 - North America. Mais tarde naquele ano, Gabriel se transferiu para a Luminosity Gaming, onde desempenhou um papel crucial nas vitórias da equipe no MLG Major Championship: Columbus 2016 e nos torneios da ESL Pro League Season 3.
No verão de 2018, Gabriel Toledo iniciou sua parceria com a MIBR, com a qual conquistou o ouro na ZOTAC Cup Masters 2018, na Esports Championship Series Season 7 - North America e no BLAST Premier: Spring 2020 American Showdown. Ele também conquistou a prata no Flashpoint Season 1 e no BLAST Premier: Spring 2020 American Finals.
No início de 2021, Toledo entrou para a Team Liquid, mas seu tempo com a equipe foi menos bem-sucedido. Durante o ano, ele garantiu apenas uma medalha de prata no Regional Major Rankings 2021: North America com a Team Liquid, um bronze no Intel Extreme Masters XVI - Fall: North America, e uma colocação 1-2 no BLAST Premier: Fall Showdown 2021.
Em março de 2022, Toledo se juntou à Imperial Esports, onde expandiu significativamente suas conquistas. Entre as vitórias notáveis estão o Intel Extreme Masters XVII - Dallas: South American Qualifier, ESL Pro League Season 17: South American Conference e BLAST Premier: Spring American Showdown 2023.
Desde agosto de 2023, Gabriel Toledo representa a Team FURIA como atirador de elite. Com a equipe, ele venceu o Elisa Masters Espoo 2023 e o PGL Major Copenhagen 2024: American RMR, além de conquistar medalhas de prata no Intel Extreme Masters Dallas 2024: South American Qualifier e na CCT Season 2 European Series #4.