Cai “CYPHER” Watson é um jogador profissional de esports conhecido por todos os fãs de Counter-Strike. Ele começou sua carreira em abril de 2018. Inicialmente, Cai jogou por vários times menos conhecidos e, como era de se esperar, não alcançou resultados significativos com eles.
Seus primeiros sucessos vieram no início de 2020, quando em fevereiro ele assinou contrato com a equipe CeX. Após entrar para o novo time, conquistou medalhas de prata no torneio ESL Premiership Spring 2020, e também ficou em 4º lugar no PLAYER1 Invitational Cup e 1º-2º lugar no ESEA Season 34: Premier Relegation - Europe: Climber Cup.
Em setembro de 2020, Watson foi convidado para se juntar à equipe Cream Real Betis, o que acabou sendo um erro. Após mais de dois meses jogando por essa equipe, Cai não conseguiu conquistar nenhum prêmio. Por isso, ele decidiu deixar a equipe. No início de 2021, o jogador ficou inativo, mas em março jogou pela Zaran's Jeans no torneio ESEA Season 36: Advanced Division - Europe e, depois, se transferiu para a Aura Esports.
Com a equipe britânica, o jogador de esports alcançou seus primeiros grandes sucessos, conquistando medalhas de ouro no UKCS Hub Cash Cup: Spring 2021 e Rix.GG UKCS Cup May. No entanto, Cai não conseguiu se firmar no elenco principal, o que o levou a se transferir para o Into The Breach em julho de 2021, onde mostrou um desempenho sólido.
Durante sua passagem pela equipe, ele conquistou medalhas de prata no ESEA Season 37: Open Division - Europe, ESL Premiership: Autumn 2021, ESL Premiership Spring 2022, Monsters Reloaded 2022: GCC Finals, e bronze no ESEA Season 39: Advanced Division - Europe, ESEA Season 39: Premier Relegation - Europe e BLAST.tv Paris Major 2023: European RMR A. Além disso, com o Into The Breach, ele se tornou campeão em torneios como ESEA Cash Cup: Europe - Autumn 2021 #5, Hydra Cup #3, Insomnia 68, UKIC Invitational Spring 2022, ESEA Cash Cup: Europe - Summer 2022 #2, Assembly Summer 2022 e ESL Premiership Spring 2023.
Em agosto de 2023, Cai “CYPHER” Watson decidiu mudar de equipe e foi para o TSM, onde conquistou ouro no ESEA Cash Cup: Europe - Autumn 2023 #3 e medalhas de bronze no ESEA Season 47: Advanced Division - Europe.
Em janeiro de 2024, o jogador se juntou à organização BLEED Esports. Com ela, conquistou prata no RES European Series #1, RES European Series #2, MESA Nomadic Masters Spring 2024 e o título de campeão no Thunderpick World Championship 2024: European Series #1.
Desde fevereiro de 2025, Cai “CYPHER” Watson representa a equipe BC.Game Esports. Com o time, ele conquistou prata no CCT Season 2 European Series #18 e ouro no CCT Season 2 European Series #19, além de se classificar para o Intel Extreme Masters Dallas 2025: European Open Qualifier.