Oleksander Kostyliev wszedł na scenę CS
w 2013 roku. Jego pierwszą drużyną byli LAN DODGERS, jednak cyber sportowiec nie odniósł tam poważnych sukcesów. Następnie grał dla Courage Gaming, Hashtag i Amazing Gaming, gdzie również nie pokazał się z najlepszej strony. Mimo to, we wrześniu 2014 roku zainteresował się nim zespół HellRaisers, z którym Oleksander zajął 5-8 miejsce na turnieju DreamHack Winter 2014.
W 2015 roku s1mple przeniósł się do FlipSid3 Tactics, ale w ciągu kilku miesięcy ponownie nie odniósł żadnych głośnych zwycięstw. W związku z tym zdecydował się opuścić drużynę i rozważał nawet zawieszenie swojej kariery w e-sporcie. Nie trwało to jednak długo. Wkrótce Oleksander dołączył do Team Liquid. W nowym zespole stał się jednym z liderów, a jego gra przyczyniła się do tego, że drużyna dotarła do finału turnieju ESL One: Cologne 2016.
Dzięki swoim występom w Liquid, s1mple przyciągnął uwagę Natus Vincere, do której dołączył pod koniec lata 2016 roku. Z Natus Vincere Kostyliev zdobył CS:GO Asia Championships 2018, zdobył srebro na FACEIT Major: London 2018 oraz złote medale na StarSeries & i-League CSSeason 7, Intel Extreme Masters XIV - World Championship, BLAST Premier: Global Final 2020, Intel Extreme Masters XVI - Cologne, PGL Major Stockholm 2021 i BLAST Premier: World Final 2021. Ponadto zespół zdobył tytuł mistrza sezonu 3 Intel Grand Slam, wygrywając główną nagrodę w wysokości 1 miliona dolarów.
s1mple to doświadczony i ceniony gracz CS:GO, co potwierdzają jego liczne osiągnięcia. Oleksander był uznawany 19 razy za MVP najważniejszych turniejów. Ponadto odebrał tytuł najlepszego gracza według HLTV w 2018 i 2021 roku.
Oleksander ustanowił również kilka rekordów świata. Zdobył najwięcej nagród MVP, wyprzedzając Nikolaja Ridza, i został uznany za najbardziej wartościowego gracza roku rekordową liczbę razy. W 2021 roku był MVP aż 8 razy. Ukraiński cybersportowiec ma także rekord pod względem liczby eliminacji w jednym meczu. W 2021 roku, podczas IEM Cologne 2021, wyeliminował wszystkich graczy drużyny przeciwnej cztery razy podczas pierwszej mapy w meczu NaVi przeciwko G2 Esports.
W 2023 roku, po rozczarowującej serii występów z NaVi, Oleksander Kostyliev postanowił opuścić drużynę i zrobił krótką przerwę. W marcu 2024 roku dołączył do drużyny Falcons. Z nowym zespołem nie odniósł jeszcze głośnych zwycięstw, a jedynym osiągnięciem było 9-16 miejsce na turnieju BLAST Premier: Spring Showdown 2024.